Porta Comasina risale alla storia della città in epoca romana. La sua posizione non era quella attuale: si trovava nel sistema di cinta murarie di Milano, all’incrocio fra via Cusani e via Ponte Vetero. Venne distrutta nel XVI secolo, ma ne vennero salvate due statue rappresentanti la Madonna e Sant’Ambrogio, oggi sono conservate al Castello Sforzesco. La Porta venne restaurata nel 1828 su indicazione del duca Francesco Melzi d’Eril, governatore di Milano, per commissione della Francia napoleonica. Il progetto venne affidato all’architetto Giacomo Moraglia, che realizzò la Porta così come si può ammirare oggi in Piazza XXV Aprile. L’arco è in stile dorico e sulla muratura vi sono alcune delle principali insegne del commercio dell’epoca e alcuni dei luoghi principali come i fiumi della Lombardia. Per il restauro i negozianti milanesi furono invitati a versare un contributo. Nel 1859 Giuseppe Garibaldi varcò la Porta proveniente da Como, dopo le vittorie di Varese e San Fermo; e nel 1860 Porta Comasina, inizialmente dedicata all’imperatore Francesco d’Austria, sovrano del Lombardo Veneto a ricordo della sua seconda visita nel 1825, diventò Porta Garibaldi in memoria dell’ingresso del generale in città. Venne rimossa l’iscrizione dedicata a Francesco I d’Austria e sostituita da un’altra epigrafe, ancora esistente: «Qui sull’orme del nome nemico / Il ferro dell’italica gioventù / incise le vittorie comensi / MDCCCLIX » Nonostante la trasformazione in quartiere della movida milanese, la zona conserva il volto della vecchia Milano popolare delle case di ringhiera, dei cortili affollati di botteghe, delle strade un tempo percorse da cavalli e carretti.