È il distretto più antico di Milano, è quello delle Cinque Vie. Via di Santa Marta, via del Bollo, via Bocchetto, via Santa Maria Fulcorina e via Santa Maria Podone, formano da sempre una stella ed erano crocevia di scambi commerciali già durante l’Impero Romano. Anche oggi il quartiere continua ad avere un cararattere commerciale, con gallerie, negozi di artigianato e di antiquariato, atelier e studi d’arte, negozi di abbigliamento e di design. Un’area ricca di monumenti, tra resti imperiali, palazzi, musei e chiese, dove fu costruito il foro romano, poco più a sud del preesistente villaggio celtico, Medhelan. L’incrocio delle Cinque Vie, una volta era circondato da abbondanti e colorate boutique, oltre che dai palazzi appartenuti alla famiglia Borromeo. Della zona erano parte il Palazzo Imperiale (i cui resti sono visibili da via Brisa), il Teatro (di cui una traccia resta sul Palazzo Mezzanotte in piazza degli Affari) e il Circo (in via Circo). La forma a stella ha sempre evocato un significato esoterico del distretto, che si è trasmesso nei secoli. Il quartiere infatti veniva in passato considerato il centro della Milano nera, il luogo dell’occulto e dello spiritismo della città. Non a caso, vi è via Bagnera, una delle strade più oscure e misteriose della città. Nelle Cinque Vie, si possono ammirare anche la Cripta di San Sepolcro e la Biblioteca Ambrosiana, la Torre dei Gorani e la chiesa di Santa Maria alla Porta.