Il grattacielo Pirelli o Pirellone, in via Fabio Filzi 22 (appena fuori da Stazione Centrale), fu commissionato dall’omonimo gruppo industriale e costruito dall’architetto Gio Ponti. Poggiata la prima pietra nel 1956, il grattacielo venne inaugurato il 4 aprile del 1960. Nel 1978 l’edificio venne acquistato dalla Regione Lombardia. Il ventesimo piano fu lasciato vuoto e venne chiamato Piano della Memoria in ricordo delle tre vittime causate dallo schianto di un aereo turistico nel 2002 contro il ventiseiesimo piano. Durante la ristrutturazione, l’auditorium sotterraneo è stato intitolato a Giorgio Gaber e il belvedere al trentunesimo piano ad Enzo Jannacci. I due spazi sono aperti al pubblico in occasioni speciali. Costruita a forma poligonale, la struttura del palazzo s’innalza per circa 127 metri da terra. Al tempo della sua costruzione il Pirellone era uno dei grattacieli più alti d’Europa: con i suoi 31 piani il Pirellone diventò un simbolo di Milano, come Torre Velasca. Tuttavia a Milano, come prevede la tradizione, nessun edificio può essere più alto della Madonnina del Duomo. Pertanto, anche sul grattacielo Pirelli è stata posta una copia in oro della scultura, solo leggermente più piccola dell’originale. Dal 2007 nel grattacielo si svolge la Vertical Sprint, una gara podistica di 31 piani e 710 gradini a tempo record, circa 4 minuti.